Buenas tardes, ofreces muy poco para la complejidad del proyecto. Para hacerlo solo con python de requiere hacer una detección de puntos característicos tanto en la imagen jpg como en un archivo vectorial ya georeferenciado para poder escalar y amarrar las imágenes. La parte de vectorización no es tan complicada y se podría resolver con algún software gratuito, hacerlo con python (a lo mejor con OpenCV sería complicar mucho las cosas) a menos que la cantidad de imágenes que tengas que rectificar sea considerablemente alta.
Soy ingeniero civil, especialista en GIS y desarrollador en Python. Podría responderte algunas inquietudes con gusto, pero el dinero que ofreces no es lo suficiente para realizar el trabajo completo.
Saludos