Hola,
Para el punto 1 únicamente se requiere de un override de la vista cambiando la columna a mostrar, es algo muy sencillo.
El punto 2 puedo crearle un trigger que lanzará el email del aviso al administrador sin problemas.
El punto 3 no lo tengo claro, si son textos e imágenes que genera el propio módulo se podrá incluirlo en la configuración, pero si está siendo redirigido a la pasarela o el código que se genera no viene del módulo no podré hacer nada. Tendría que verlo, pero vamos en principio debería de poderse hacer.
El punto 4 puede ser bastante problemático, depende como esté estructurado el código puede ser un problema. Quiza lo suyo sería ver exactamente como lo gestiona el módulo, si es tal como usted dice en el momento de crear el segundo pedido, cambiar el código para que utilice la referencia del anterior ya creado.
De todas maneras comentarle que en caso de una actualización perdería lo que hayamos hecho. Al menos si la actualización es obligatoria (si no, pues puede decidir no hacerla y seguir con nuestras modificaciones).
Estaría listo en 3 o 4 días, y serían 100$ incluyendo la comisión de Freelancer.
Un saludo